Introduction

Rappel : Groupe caractéristique d’un ester :

ester

Le Projet

I -La réaction d’estérification :

Il existe différentes réactions de synthèse :

• • C’est une réaction de chimie organique qui peut être réalisé entre un alcool (tel que CH3COOH ) et un acide fort ( tel que H2SO4 ). Son rendement dépend particulièrement de la classe de l’alcool utilisé (rendement moyen à bon pour des alcools primaires et secondaires, mauvais rendement pour des alcools tertiaires). Ceci s’explique par la stabilité du carbocation intermédiaire grâce à des effets mésomères donneur et/ou inductif donneur. La réaction est donc lente et nécessite un ajout d’acide ( H+ est le catalyseur ) et du chauffage pour être accélerer. On parle alors d’estérification de Fischer :

    

    estérification à partir d’un anhydride d’alccol

• • On peut aussi former un ester grâce à la réaction en un alcool et un chlorure d’alcanoyle tel que le chlorure d’éthanoyle ( CH3COCl) :
    

• • Mais aussi à partir d’un anhydride d’alcool :
    

Ces deux dernières réactions ont pour avantages d’être rapides et totales.

II-Réalisation de la synthèse :

On réalisera ici la synthèse de 4 esters à partir de 4 alcools différents et du chlorure d’acétyle.

Il faut avant tout préciser que le chlorure d’acétyle est dangereux car en présence d’eau ou d’alcool ajoutés trop rapidement il se produit une réaction violente s’accompagnant d’un dégagement d’HCl !!! L’expérience devra donc être réalisé sous la hotte.

Mode opératoire :
Dans un tube à essais, mettre 20 gouttes d’alcool ( pipette pasteur ).
Puis on ajoute LENTEMENT 5 gouttes de chlorure d’acétyle. Le mélange est agité puis mis de côté quelques minutes. On renouvelle ensuite l’addition de chlorure d’acétyle trois fois ( soit au total un ajout de 20 gouttes ).
Après quelques minutes on ajoute deux morceaux de glace pilée et 2mL de soude à 10% car une petite quantité d’acide de départ est toujours présente ce qui peut masquer l’odeur de l’ester.
La formation de l’ester se traduit par l’apparition d’une couche surnageante d’ester ayant une odeur caractéristique.

Il pourra être intéressant de garder secret la composition de chaque préparation d’acide de sorte que ce n’est que lorsque l’expérience est réalisé que l’on peut connaître le nom de l’alcool grâce à l’odeur de l’ester formé.

III-Suivie de l’avancement de la réaction :

Pour suivre l’évolution de ces transformations on dose à des dates t l’acide présent dans le milieu réactionnel. La connaissance des quantités de matière d’acide initiale et à l’instant t permet de déterminer le taux d’avancement de la réaction.

L’avancement maximum est donné par xmax=n.
A la date t on a donc : t=x/xmax=x/n

l’allure de la courbe x=f(t) est donné ci-dessous. Elle montre l’épaulement de la cinétique de la réaction.

x=f(t)

rendement de la réaction

Le rendement de l’estérification est le rapport entre la quantité de matière d’ester effectivement obtenue n(ef) et la quantité de matière d’ester que l’on obtiendrait si la réaction était totale nt.

h=n(ef)/nt

On pourra calculer les quantités de matière formés en isolant l’ester formé et ainsi l’expérimentateur pourra donc comprendre les différents facteurs influençant l’évolution d’une réaction chimique, se familiariser avec des techniques chimiques, apprendre les propriétés des esters mais aussi comprendre les notions de masse volumique, d’avancement ou de catalyseur.

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